המשנה, שנחתמה בגליל בשנת 200 לספירה, היא המקור הראשון, המעניק ליום החמשה-עשר בחודש שבט משמעות מיוחדת:
אַרְבָּעָה רָאשֵׁי שָׁנִים הֵם: בְּאֶחָד בְּנִיסָן רֹאשׁ הַשָּׁנָה לַמְּלָכִים וְלָרְגָלִים. בְּאֶחָד בֶּאֱלוּל רֹאשׁ הַשָּׁנָה לְמַעְשַׂר בְּהֵמָה. רַבִּי אֶלְעָזָר וְרַבִּי שִׁמְעוֹן אוֹמְרִים, בְּאֶחָד בְּתִשְׁרֵי. בְּאֶחָד בְּתִשְׁרֵי רֹאשׁ הַשָּׁנָה לַשָּׁנִים וְלַשְּׁמִטִּין וְלַיּוֹבְלוֹת, לַנְּטִיּעָה וְלַיְרָקוֹת. בְּאֶחָד בִּשְׁבָט, רֹאשׁ הַשָּׁנָה לָאִילָן, כְּדִבְרֵי בֵית שַׁמַּאי. בֵּית הִלֵּל אוֹמְרִים, בַּחֲמִשָּׁה עָשָׂר בּוֹ.
משנה מסכת ראש השנה פרק א
את א' בתשרי כולנו מכירים – זה הוא ראש השנה של ימינו. את א' ניסן – אנו מכירים מהויכוח מתי מתחילה השנה העברית בתשרי או בניסן, אך מה פשרם של א' באלול וט"ו בשבט (או א' בשבט כשיטת בית שמאי) ?
התשובה לשאלה טמונה במערכת המסים של המדינה העברית הקדומה בימיו של הבית השני. החברה היהודית בתקופה זו היתה בעיקרה חברה כלכלית. קיומם של מוסדות ההנהגה, הדת והחינוך ניסמך על מערכת מיסוי של התוצרת החקלאית, בהתבסס על חוקי המעשרות והתרומות המפורטים בתורה. א' באלול ציין את ראשיתה של שנת המס ממשק החי של האיכר העברי וט"ו בשבט ציין את ראשיתה של שנת המס מהיבול החקלאי. ככל הנראה, לימים אלו היתה בימי קדם משמעות מנהלתית חסרת כל מאפיינים חגיגיים. ימים אלו העידו, יותר מכל יום אחר בשנה, על הקשר העמוק בין חיי החברה לטבע וברכותיו.
לאחר חורבן בית המקדש השני וצמצומה ההדרגתי של האוטונומיה היהודית בארץ ישראל, התבטלה משמעותם המעשית של שני ראשי שנים אלו. אולם בעוד שא' באלול נותר רק בין דפי המשנה, יום החמשה עשרה בשבט הלך ונטען במשמעות חדשה וחגיגית, בתהליך שנפרס על פני מאות שנים ושממשיך גם בימינו.
בין אלפי קטעי הפיוטים שנמצאו ב"גניזה הקהירית" אותרו שני פיוטים מארץ ישראל שנועדו לאמירה בט"ו בשבט. עניינם של הפיוטים, שנתחברו ככה"נ במאה העשירית, היו תפילותיו ותקוותיו של האיכר לשלומם של האילנות ופרותיהם. ממקורות אלו אנו יכולים ללמוד שבאופן הדרגתי הפך ט"ו בשבט ל"יום דינם של עצי הפרי". יתכן והיה בכך השלכה של רעיונות, העומדים בבסיסם של ימי הדין ושלשת הרגלים לעברו של ט"ו בשבט.
המקורות הראשונים המתארים את ט"ו בשבט כיום מיוחד מבחינה הלכתית הם מתקופת ימי הביניים המוקדמים באירופה. במקורות אלו מתואר ט"ו בשבט על דרך השלילה, כלומר – מה אסור לעשות בו. מהעובדה כי ביום זה נאסר להתענות, להספיד את המת ולומר את תפילת התחנון אנו לומדים שחכמי התקופה רצו להעניק ליום מעט חגיגיות. אולם אין בידינו עדויות מה היה פשרה וכיצד היא צוינה בטקסים ובמנהגים בקהילות ישראל השונות. רק החל מהמאה ה-16 אנו מוצאים מקורות המזכירים את מנהג אכילת הפרות בליל ט"ו בשבט, שהפך לסמלו העיקרי של היום העתיק-צעיר. במנהג זה חברו יחדיו הרעיון שט"ו בשבט הוא יום חגם של העצים עם הגעגועים העזים לארץ ישראל, שליוו את היצירה היהודית בשנות הגלות. לא בכדי הפכה אכילת הפרות לסמל הגעגועים לארץ. להבדיל מתפילות ושירי הגעגועים ולהבדיל מהעיסוק האינטלקטואלי במציאות ההלכתית, שעברה מהעולם, אכילת הפרות היתה דבר מוחשי, המותיר את רישומו על כל חושיו של האדם. טעם הפרי, ריחו, צורתו וצבעו "החיו" את ארץ ישראל והפכו את הזיכרון המעורפל לדבר חי ומוחשי. בדומה לחגים וימי מועד אחרים, למקובלי צפת במאות ה-16 וה-17, מקום של כבוד בעיצובו של החג. בספר "חמדת ימים" שנתחבר בראשית המאה ה-17 מובא טקס ט"ו בשבט מורכב, שזכה בהמשך לכינויים: "סדר ליל ט"ו בשבט" ו"תיקון ט"ו בשבט". טקס זה כלל סעודה חגיגית של פרות, שעל כל אחד ואחד מהם נאמרים פסוקי מקרא ואגדה, ברכות ופיוטים שונים. שתייתן של ארבע כוסות יין במהלך החגיגה הזכירה לסועדים את סדר הפסח, אלא שבסעודה זו נשתו במעורב יין אדום ויין לבן, ככה"נ, כסמל לחילופי העונות בטבע או ליסודות החום והקור, המשפעים על האילן.
שני יסודות מרכזיים במחשבה הקבלית משתקפים במנהג החדש. האחד הוא העצמתן של שאיפות הגאולה והשאיפות המשיחיות. שאיפות אלו באו לידי ביטוי במעמדה של ארץ ישראל במחשבה היהודית ובאימוצה של פעלתנות דתית, השואפת ל"חדש ימים כקדם". היסוד השני הוא ההכרה כי בכל מעשי הבריאה ניכר חותמה של האלוהות. ניצוצות של קדושה מצויים באדם ובטבע כאחד וההתבוננות בטבע מקרבת את האדם לאלוהיו.
כעבור מספר עשרות שנים נדפס ה"סדר" בספר הקבלי-שבתאי "פרי עץ הדר". התפשטותה של קבלת ההאר"י למרבית תפוצות ישראל (לא במעט בזכותה של תנועת השבתאות) הביאו להתפשטות המנהג לתפוצות ישראל בדגש על יהדות ספרד והמזרח.
העדר בסיס הלכתי נרחב לחג ו"צעירותו" היחסית של מנהג הסדר הביאו לכך שכל קהילה וקהילה נטלו לעצמם דרור לעצב את מנהגי החג ולהרחיבם. כך נוצר מגוון רחב ויפיפה של מנהגים עממיים שכולם ספוגים באהבת ארץ ישראל ובהתרפקות על טוב פרותיה.
שלב חדש בתולדותיו של החג החל עם התעוררותה של התנועה הציונית, ששמה לה כמטרה להגשים את חזון השיבה לציון. הקמתן של מערכות החיים בישוב הצעיר חייבו יצירת מסד תרבותי ורוחני תומך שאליו גויסו חגי ישראל המסורתיים. ט"ו בשבט, בדומה לחנוכה ול"ג בעומר, זכה לרובד חדש של משמעויות ומנהגים בהם בוטאה רוח ההתחדשות, הפרחת השממה וההיקשרות לאדמת הארץ ועבודתה.
המנהג העיקרי, שסמל התפתחות זו של החג היה כמובן מנהג הנטיעות. ראשיתו של המנהג כבר בשנת 1884 אולם לידתו הרשמית בכנס היסוד של הסתדרות המורים בשנת 1908 בזיכרון יעקב ביזמתו של איש החינוך זאב יעבץ. בכנס זה הוכרז על ט"ו בשבט כחג הנטיעות והטבע. המנהג המסורתי של אכילת הפרות תוך לימוד ושירה נדחק מעט הצידה לטובת המאמצים ל"צבוע" את הארץ בירוק. עם הקמתה של המדינה והתבססותה, נותר ט"ו בשבט כחגם של מוסדות החינוך ותנועות הנוער, שהמשיכו במלאכת הנטיעה, אולם נדמה היה שהחג איבד את אחיזתו בקרב הציבור הרחב.
בעשורים האחרונים זוכה חג ט"ו בשבט לעדנה מחודשת בזכות ממד חדש, שנוסף לו, והוא הממד האקולוגי. הצלחתו של המפעל הציוני והתבססותה הכלכלית של מדינת ישראל, אפשרה לנו, להסב את המבט למחירים שמשלם הטבע על הצלחותינו ובעקבותיו גם אנחנו. המאבק הציבורי שראשיתו בהגנה על צומח וחי והמשכו בניסיון לבלום זיהום אוויר, נחלים ומקווי מים, תופס לאיטו מקום בסדר יומה של החברה הישראלית. בעקבות כך הופך ט"ו בשבט ליום של התעוררות וחשבון נפש על מערכת יחסינו עם הסביבה. אהבת הארץ, אדמתה ואילנותיה, הופכת מגורם המדרבן לעשייה, לנטיעה ולכיבוש השממה לגורם מרסן, הקורא לאדם להתאפק. מנהגי החג ובראשם ה"תיקון" מעניקים כלי ללימוד וחוויה המאפשרים לנו ללמוד מחכמת המקורות על מקומו של האדם בבריאה ועל אחריותו שלא לקלקל את מעשיו של האל. השם הקבלי "תיקון" נטען בכך במשמעות חדשה, הקוראת לכל אחד מאתנו, בד' אמותיו ובחוצות הציבור, לפעול לתיקון הנזקים הסביבתיים שגרמנו ולמניעתם של נזקים עתידיים. בשנים האחרונות הוצאו לאור נוסחים שונים של סדר ט"ו בשבט המשלבים בין המנהגים המסורתיים של אכילת הפרות ודרישתם, אהבת הארץ ואחריותו של האדם לעולמו. כך מעיד ט"ו בשבט פעם נוספת בתולדותיו על חיוניותו הרבה ועל יכולתו להוות מסד לתלמוד ולמעשה, הנדרשים לאדם היהודי.